1 拼音
Williamson hé chéng fǎ
卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:
如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:
卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃(一级卤代烃)、仲卤代烃(二级卤代烃)以及烯丙型、苄基型卤代烃,也可用硫酸酯或磺酸酯。
本法既可以合成对称醚,也可以合成不对称醚。
2 反应机理
反应一般是按SN2机理进行的:
3 反应实例
4 参考文献
[1] A. W. Williamson, J. Chem. Soc., 4, 229 (1852)
[2] F. Ullmann and P. Sponagel, Ber., 38, 2211 (1905)
[3] O. C. Dermer, Chem. Revs., 14, 409 (1934)
[4] C. F. H. Allen and J. W. Gates, Organic Syntheses , 25, 9 (1945)
[5] R. C. Elderfield, et al., J. Amer. Chem. Soc., 72, 1334 (1950)
[6] R. H. Baker and W. B., Martin, J. Org. Chem., 25, 1496 (1960)
[7] L. F. Fieser and M. Fieser, Advanced Organic Chemistry, pp 113, 306 (New York 1961).