Skraup合成法

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1 拼音

Skraup hé chéng fǎ

苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化铁等氧化剂一起反应,生成喹啉。本合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。

苯胺环上间位有给电子取代基时,主要在给电子取代基的对位关环,得7-取代喹啉;当苯胺环上间位有吸电子取代基团时,则主要在吸电子取代基团的邻位关环,得5-取代喹啉。很多喹啉类化合物,均可用此法进行合成。

2 反应机理

3 反应实例

也可用α,β-不饱和醛或酮代替甘油,或用饱和醛先发生羟醛缩合反应得到α,β-不饱和醛再进行反应,其结果是一样的。

4 参考文献

[1]  Z. H. Skraup, Ber., 1880, 13, 2086; 1882, 15, 897.

[2]  R. H. F. Manske, M. Kulka, Org. Reactions, 1953, 7, 59.

[3]  G. M. Badger, H. P. Crocker, B. C. Ennis, et al., Australian J. Chem., 1963, 16, 814,  840.

[4]  G. M. Badger,  B. C. Ennis, W. E. Matthews, Australian J. Chem., 1963, 16, 828.

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