1 拼音
Skraup hé chéng fǎ
苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化铁等氧化剂一起反应,生成喹啉。本合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。
苯胺环上间位有给电子取代基时,主要在给电子取代基的对位关环,得7-取代喹啉;当苯胺环上间位有吸电子取代基团时,则主要在吸电子取代基团的邻位关环,得5-取代喹啉。很多喹啉类化合物,均可用此法进行合成。
2 反应机理
3 反应实例
也可用α,β-不饱和醛或酮代替甘油,或用饱和醛先发生羟醛缩合反应得到α,β-不饱和醛再进行反应,其结果是一样的。
4 参考文献
[1] Z. H. Skraup, Ber., 1880, 13, 2086; 1882, 15, 897.
[2] R. H. F. Manske, M. Kulka, Org. Reactions, 1953, 7, 59.
[3] G. M. Badger, H. P. Crocker, B. C. Ennis, et al., Australian J. Chem., 1963, 16, 814, 840.
[4] G. M. Badger, B. C. Ennis, W. E. Matthews, Australian J. Chem., 1963, 16, 828.