胆色素

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1 拼音

dǎn sè sù

2 英文参考

bile pigment

3 注解

胆色素(bilin)

亦译后胆色素类(bilichrome)

一种生物色素,是某些卟啉(porphyrin)代谢中形成的黄色、绿色、红色或褐色非金属化合物系列之一。除出现於兽类的胆色素中以外,无脊椎动物、低等脊椎动物、红藻和绿色植物中也有这种色素类。它不仅给动物体某些部位或其产物以不同的颜色,而且也是绿色植物光周期中不可缺少的,也是红藻光合作用过程中的附助色素。

胆色素(bile pigment)是动物胆汁的主要基本成分之一。由红褐色的胆红素和青绿色的胆绿素组成,由于两者的含量比例和浓度的不同而使胆汁呈现各种颜色。人的胆汁几乎只含有前者,通常是黄褐至红褐色。一般说肉食动物的胆液多含胆红素,草食动物多含胆绿素,多少带有绿色。胆色素是血红蛋白的分解产物,是由4个吡咯核和3个碳原子结合起来,在两端具有2个羟基的一系列4吡喃衍生物的总称。胆色素如图a、b、c所示,根据碳原子的双键数目可分为O的后原胆色素原(belane如尿后胆色素原),1的甲川胆色素(bilene,如粪后胆色素),2的二甲川胆色素(biladiene如胆红素),3的三甲川胆色素(bilatriene如胆绿素)。血红蛋白在血红素加氧酶(hemeoxikinase)的作用下,生成胆绿素,继续还原成胆红素。胆红素其侧键的4,5丙炔酸基(propynoic acid)上和葡糖苷酸结合后进入胆汁,在肠道内成为尿胆色素和尿胆色原而排出,但也有重新吸收返回肝脏的。另外一部分进入大循环从肾经尿排出。粪的颜色是由于胆红素经肠内细菌还原生成粪胆色素原,再氧化成粪胆色素所致。在粪中排出的尿胆色素原,氧化后变成尿胆色素呈黄色。通常在血液中也含少量胆色素,但因某种原因可大量出现而呈黄疸。此外,已知有数种胆色素系统的物质,如海鸥卵壳的绿色胆绿素、海藻的藻红蛋白(Phycoerythrin)、藻青蛋白(phycocya-nin),蝶的蝶绿蛋白(pteroverdin),存在于昆虫体液中的中胆绿素(认为是叶绿素的分解产物)等。

胆色素是血红蛋白的分解产物,是由4个吡咯核和3个碳原子结合起来、在两端具有2个羟基的一系列4吡喃衍生物的总称。根据碳原子的双键数目可分为O的后原胆色素原(belane,如尿后胆色素原),1的甲川胆色素(bilene,如粪后胆色素),2的二甲川胆色素(biladiene,如胆红素),3的三甲川胆色素(bilatriene,如胆绿素)。血红蛋白在血红素加氧酶(hemeoxikinase)的作用下,生成胆绿素,继续还原成胆红素。胆红素其侧键的4,5丙炔酸基(propynoic acid)上和葡糖苷酸结合后进入胆汁,在肠道内成为尿胆色素和尿胆色原而排出,但也有重新吸收返回肝脏的。另外一部分进入大循环从肾经尿排出。粪的颜色是由于胆红素经肠内细菌还原生成粪胆色素原,再氧化成粪胆色素所致。在粪中排出的尿胆色素原,氧化后变成尿胆色素呈黄色。通常在血液中也含少量胆色素,但因某种原因可大量出现而呈黄疸。此外,已知有数种胆色素系统的物质,如海鸥卵壳的绿色胆绿素、海藻的藻红蛋白(phycoerythrin)、藻青蛋白(phycocya-nin),蝶的蝶绿蛋白(pteroverdin),存在于昆虫体液中的中胆绿素(认为是叶绿素的分解产物)等。

4 胆红素

4.1 胆红素的来源

体内含卟啉的化合物有血红蛋白、肌红蛋白、过氧化物酶、过氧化氢酶及细胞色素等。成人每日约产生250?50mg胆红素,胆红素来源主要有:①80%左右胆红素来源于衰老红细胞中血红蛋白的分解。②小部分来自造血过程中红细胞的过早破坏。③非血红蛋白血红素的分解。

80-85%的胆红素来自衰老的红细胞崩解。约15%左右是由在造血过程中尚未成熟的红细胞在骨髓中被破坏(骨髓内无效性红细胞生成)而形成的。少量来自含血红素蛋白(hemoprotein),如肌红蛋白、过氧化物酶、细胞色素等的破坏分解。有人把这种不是由衰老红细胞分解而产生的胆红素称为“旁路性胆红素”(shunt bilirubin)。

4.2 胆红素的生成

体内红细胞不断更新,衰老的红细胞由于细胞膜的变化被网状内皮细胞识别并吞噬,在肝、脾及骨髓等网状内皮细胞中,血红蛋白被分解为珠蛋白和血红素。血红素在微粒体中血红素加氧酶(beme oxygenase)催化下,血红素原卟啉IX环上的α次甲基桥(=CH-)的碳原子两侧断裂,使原卟啉IX环打开,并释出CO和Fe3+和胆绿素IX(biliverdin)。Fe3+可被重新利用,CO可排出体外。线性四吡咯的胆绿素进一步在胞液中胆绿素还原酶(辅酶为NADPH)的催化下,迅速被还原为胆红素。

血红素加氧酶是胆红素生成的限速酶,需要O2和NADPH参加,受底物血红素的诱导。而同时血红素又可作为酶的辅基起活化分子氧的作用。

用X线衍射分析胆红素的分子结构表明,胆红素分子内形成氢键而呈特定的卷曲结构分子中Ⅲ、Ⅳ两个吡咯环之间是单键连接。因此,Ⅲ环与Ⅳ环能自由旋转。在一定的空间位置,Ⅲ环上的丙酸基的羧基可与Ⅳ环,Ⅰ环上亚氨基的氢和Ⅰ环上的羰基形成氢键;Ⅳ环上的丙酸基的羧基也与Ⅱ环、Ⅲ环上亚氨基的氢和Ⅱ环上的羰基形成氢键。这6个氢键的形成使整个分子卷曲成稳定的构象。把极性基团封闭在分子内部,使胆红素显示亲脂、疏水的特性。

4.3 胆红素在血液中的运输

在生理pH条件下胆红素是难溶于水的脂溶性物质,在网状内皮细胞中生成的胆红素能自由透过细胞膜进入血液,在血液中主要与血浆白蛋白或α1球蛋白(以白蛋白为主)结合成复合物进行运输。这种结合增加了胆红素在血浆中的溶解度,便于运输;同时又限制胆红素自由透过各种生物膜,使其不致对组织细胞产生毒性作用,每个白蛋白分子上有一个高亲和力结合部位和一个低亲和力结合部位。每分子白蛋白可结合两分子胆红素。在正常人每100ml血浆的血浆白蛋白能与20-25mg胆红素结合,而正常人血浆胆红素浓度仅为0.1-1.0mg/dl,所以正常情况下,血浆中的白蛋白足以结合全部胆红素。但某些有机阴离子如磺胺类、脂肪酸、胆汁酸、水杨酸等可与胆红素竞争与白蛋白结合,从而使胆红素游离出来,增加其透入细胞的可能性。过多的游离胆红素可与脑部基底核的脂类结合,并干扰脑的正常功能,称胆红素脑病或核黄疸。因此,在新生儿高胆红素血症时,对多种有机阴离子药物必需慎用。

4.4 未结合胆红素的形成

肝、脾、骨髓等单核吞噬细胞系统将衰老的和异常的红细胞吞噬,分解血红蛋白,生成和释放游离胆红素,这种胆红素是非结合性的(未与葡萄糖醛酸等结合)、脂溶性的,在水中溶解度很小,在血液中与血浆白蛋白(少量与α1-球蛋白)结合。由于其结合很稳定,并且难溶于水,因此不能由肾脏排出。胆红素定性试验呈间接阳性反应。故称这种胆红素为未结合胆红素,也称间应胆红素。

4.5 结合胆红素的形成

肝细胞对胆红素的处理,包括三个过程。

“摄取”:未结合胆红素随血流至肝脏,很快就被肝细胞摄取,与肝细胞载体蛋白-Y蛋白和Z蛋白结合(这两种载体蛋白,以Y蛋白为主,能够特异地结合包括胆红素在内的有机阴离子)被动送至滑面内质网。

“结合”:Y蛋白—胆红素和Z蛋白—胆红素在滑面内质网内,未结合胆红素通过微粒体的UDP-葡萄糖醛酸基转移酶(UDPGA)的作用,与葡萄糖醛酸结合,转变为结合胆红素。结合胆红素主要的是胆红素双葡萄糖醛酸酯,另外有一部分结合胆红素为胆红素硫酸酯。这种胆红素的特点是水溶性大,能从肾脏排出,胆红素定性试验呈直接阳性反应。故称这种胆红素为结合胆红素,也称直应胆红素。

“分泌”:结合胆红素在肝细胞浆内,与胆汁酸盐一起,经胆汁分泌器(高尔基复合体在细胞分泌过程中有重要作用),被分泌入毛细胆管,随胆汁排出。由于毛细胆管内胆红素浓度很高,故胆红素由肝细胞内分泌入毛细胆管是一个较复杂的耗能过程。

4.6 胆红素在肠内的转化和肝肠循环

结合胆红素经胆道随胆汁排入肠内,被细胞还原为尿(粪)胆素元。绝大部分尿(粪)胆素元随粪便排出,小部分(约1/10)被肠粘膜吸收经门静脉到达肝窦。到达肝窦的尿(粪)胆素元,大部分通过肝脏又重新随胆汁由胆道排出(肝肠循环),仅有小部分经体循环,通过肾脏排出。

在胆红素代谢过程中,任何一个环节发生了障碍,都将引起胆红素在血浆内含量升高,产生高胆红素血症(hyperbilirubinaemia)。

5 胆绿素

biliverdin;oocyanin;uteroverdin

C33H34O6N4。

胆绿素属于三甲川胆色素的一种胆汁色素。为深绿色的色素体。在草食动物的胆汁中含量较多。是血红蛋白正常代谢的产物,如果两个氢原子加到中央的次甲基上,就成为胆红素。

胆色素之一种,胆红素前体。深绿色片状或柱状结晶。不熔,超过300℃黑化并分解。能溶于甲醇、醚、氯仿、二硫化碳。胆绿蛋白失去蛋白组分和铁后形成的有四个核的线性吡咯色素。它可还原为胆红素。只存在于鸟类、两栖动物或食草动物的胆汁中、正常人的胆及血清中不存在胆绿素。肝脏可捕获血液中胆绿素,其中大部分与UDP-葡萄糖醛酸结合成葡糖苷酸,最后排到胆汁中。胆色素的正常代谢

6 胆色素的正常代谢过程

正常胆色素代谢途径

UDP:尿嘧啶核苷二磷酸

UDPGA:尿嘧啶核苷二磷酸-葡萄糖醛酸基转移酶

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