Arbuzov反应

目录

1 拼音

Arbuzov fǎn yìng

2 注解

亚磷酸叁烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:

卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸叁烷基酯中叁个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸叁烷基酯可以由醇与叁氯化磷反应制得:

如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸叁烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下:

这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸叁烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:

3 反应机理

一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应:

4 反应实例

5 参考文献

[1]  A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1906, 38, 687.

[2]  A. Michaelis, Ber., 1898, 31, 1048.

[3]  Organic Reactions, 1951, 6, 276.

[4]  D. Redmore, Chem. Rev., 1971, 71, 317.

大家还对以下内容感兴趣:

用户收藏:

特别提示:本站内容仅供初步参考,难免存在疏漏、错误等情况,请您核实后再引用。对于用药、诊疗等医学专业内容,建议您直接咨询医生,以免错误用药或延误病情,本站内容不构成对您的任何建议、指导。