脂肪酸

目录

1 拼音

zhī fáng suān

2 英文参考

fatty acid[21世纪双语科技词典]

aliphatic acid[朗道汉英字典]

fatty acid[WS/T 476—2015 营养名词术语]

3 概述

脂肪酸(fatty acid)是一类羧酸[1]。其结构通式为CH3(CH2nCOOH[1]。按碳原子数分为短链(2C~4C)、中链(6C~12C)、长链(14C~24C)脂肪酸;按其碳链上是否存在双键分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸,不饱和脂肪酸按含双键数目分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸;按羧酸不饱和双键出现的位置分为ω-3、ω-6、ω-7和ω-9系或n-3、n-6、n-7和n-9系脂肪酸;按羧酸的空间结构又分为顺式和反式脂肪酸[1]

脂肪酸是含有一条长烃链和一个末端羧基的有机物。从动物、植物和微生物的各种不同脂类中,已分离出百多种脂肪酸。脂肪酸简称脂酸,在生物体中以游离方式存在的只有微量,它们使大多数脂类具有不溶于水和油腻的性质,并可通过化学的或酶的水解作用,从它们中释放出来。

4 理化性质

低碳数的是无色液体,有刺激气味,易溶于水。中碳数的是油状液体,微溶于水,有汗的气味。高碳数的是固体,不溶

5 分类

根据脂烃基的不同,可以分为:

(1)饱和脂肪酸(saturated aliphatic acid),含有饱和烃基的酸。例如甲酸hCOOH、乙酸cH3COOH、硬脂酸cH3(CH216COOH、软脂酸cH3(CH214COOH。

(2)不饱和脂肪酸(unsaturated aliphatic acid),含有不饱和烃基的酸。例如丙烯酸cH2=CHCOOH,油酸cH3(CH27CH=CH(CH27COOH。

(3)环酸(alicyclic carboxylic acid),羧基与环烃基连接。例如环乙烷羧酸C6H11COOH。

天然脂酸多含偶数碳原子,可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两大类。分布最广的饱和脂肪酸为棕榈酸(软脂酸)和硬脂酸。分布最广的不饱和脂肪酸为油酸,较常见的不饱和脂肪酸还有亚油酸(含两个双键)、亚麻酸(含3个双键)、花生四烯酸(含4个双键)等。常见的有CH3(CH210COOH月桂酸CH3(CH216COOH硬脂酸CH3(CH212COOH豆蔻酸CH3(CH218COOH花生酸CH3(CH214COOH软脂酸。

现将天然存在的常见脂肪酸列表如下:

从上表可看出:饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸的熔点高;在饱和脂肪酸中,长链脂肪酸的熔点又比短链脂肪酸的熔点高。具有奇数碳原子的脂肪酸虽在陆生动物中仅有微量存在,但在许多海生生物中却有相当大的数量。哺乳动物能从其他前身物合成饱和的脂肪酸和单烯脂酸,但不能制造亚油酸和亚麻酸,必须从富含它们的植物中获得。这些哺乳动物饮食中必需的脂肪酸,叫做必需脂肪酸。植物中不存在花生四烯酸,哺乳动物能从亚油酸合成它。脂肪酸不溶于水,但在NaOH或KOH中转变成脂肪酸盐(皂)后,能形成微粒分散在水中。浴皂就主要是脂肪酸钾盐的混合物。钾皂或钠皂是亲水脂分子:离子化的羧基是极性“头”,而碳氢链是非极性“尾”。皂分子的疏水尾趋向避开水而藏于微粒的内部,其极性头则朝向水并与之相互作用。每个微粒含有成百上千个皂分子。这些微粒都带负电荷,互相排斥,所以可均匀地分散在水中、皂液显得浑浊,是因为皂分子形成的微粒相对较大,并散射光的缘故。钾皂或钠皂有乳化油性、水不溶物(包括脂肪)的性质。皂分子的疏水尾进入油滴而其极性头面向水,这样,在油滴周围形成亲水的外壳,使油滴能均匀地分散在水中,生成稳定的乳浊液。

6 制备

羧基与脂烃基相连的酸。许多种脂肪酸的甘油三酯是油和脂肪的主要成分,因而可以从油和脂肪经水解制得。也可用人工于水。

7 用途

脂肪酸能与碱作用而成盐、与醇作用而成酯。用于制肥皂、合成洗涤剂、润滑剂和化妆品等。

8 参考资料

  1. ^ [1] 中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会.WS/T 476—2015 营养名词术语[Z].2015-12-29.

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