视黄醇

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1 拼音

shì huáng chún

2 英文参考

retinol

3 注解

视黄醇,又称维生素A,分子式:C20H30O。它是人体必需的13种维生素之一,是一种脂溶性抗氧化剂,在人体中可以维持视力并且促进骨骼成长。

作为维生素A的视黄醇是全反式视黄醇,结构图如右上角的表格所示。除此之外,它还有很多顺式异构体,如2-顺式视黄醇、6-顺式视黄醇、2,6-二顺式视黄醇等,它们的活性都不如全反式视黄醇。理论上视黄醇有24中顺反异构体,但是由于有空间位阻作用,实际不少异构体都不存在。

古代埃及很早就注意到了维生素A缺乏症的症状,中国传统中医也注意并研究了它并且找到了解决办法。早在唐朝太宗年间,孙思邈就在《备急千金要方》中记载了用富含β-胡萝卜素的中草药配合羊肝来治疗夜盲症的药方。这是较早的关于维生素A的应用的研究,不过那时候的医生尚不知道究竟是动物肝脏中的什么成分对夜盲症有治疗作用,更不会分析其结构与生化性质。到了17世纪,西方医生也鼓励病人多食用肝脏来治疗夜盲症。

1831年,科学家从植物的黄叶中提取出了胡萝卜素。它在体内可以在体内转化为维生素A,也被称为维生素A原、原维生素A或维生素A前体。

1912年——1914年之间,美国科学家埃尔默·麦考伦(Elmer V. McCollum)和玛格丽特·戴维斯(Marguerite Davis)在威斯康星州发现动物脂肪或鱼肝油的醚提取物可以促进老鼠的生长,在缺少它的10周内,老鼠体重会迅速下降,他们认为这是一种脂溶性维生素。因为之前弗雷德里克·霍普金斯(Frederick Gowland Hopkins)爵士已经发现了谷物中含有可以影响动物和人类生长的维生素,所以他们把这种脂溶性的维生素称为A因子,把谷物中的称为B因子,这也是第一次对维生素进行系统命名。1920年,它被正式命名为维生素A。

瑞士化学家保罗·卡勒和德国化学家理查德·库恩因对类胡萝卜素和维生素A的研究而分别于1937年和1938年获得诺贝尔化学奖。1967年,美国生物化学家乔治·沃尔德因研究视觉的生物化学过程,其中就包括了对维生素A的各种衍生物的研究,获得了诺贝尔生理学或医学奖。

天然的维生素A由鱼肝油提取。其中海洋鱼类肝脏提取到的是视黄醇(维生素A1),淡水鱼类肝脏中提取到的是3-脱氢视黄醇,即维生素A2。视黄醇及其衍生物的人工合成路线有很多条,常见的有Isler路线,即C13-C14-C20。柠檬醛和丙酮在碱性条件下进行羟醛缩合,得到假紫罗兰酮,在硫酸作用下环合,成为紫罗兰酮,其中β-紫罗兰酮就是路线中所指的C13。C13采用Darzens缩合得到缩水甘油酯,再水解、脱羧重排得到C14醛。再与C6醇制得的格氏试剂缩合,得到C20,这就是视黄醇的主链。经过一系列重排,最终得到视黄醇。

4 药品说明书

4.1 别名

甲素;甲种维生素;抗干眼病醇;视黄醇;维生素甲 , 抗干眼病维生素,维生素A

4.2 外文名

Vitamin A ,Arovit, Alphalin,Anti-Infective Vitamin, Aoral, Retinol,Vogan

4.3 适应症

1.用于维生素A缺乏症,如夜盲症、干眼病、角膜软化症和皮肤粗糙等。 2.用于补充需要,如妊娠、哺乳妇女和婴儿等。 3.有认为对预防上皮癌、食管癌的发生有一定意义。

4.4 用量用法

1.严重维生素A缺乏症:口服:成人每日10万单位,3日后改为每日5万单位,给药2周,然后每日1~2万单位,再用药2个月。吸收功能障碍或口服困难者可肌注,成人每日5~10万单位,3日改为每日5万单位,给药2周,1~8岁儿童,每日0.5~1.5万单位,给药10日;婴儿,每日0.5~1万单位,给药10日。 2.轻度维生素A缺乏症:口服:每日3~5万单位,分2~3次服,症状改善后减量。 3.补充需要:成人每日4000单位,哺乳妇女每日4000单位,婴儿每日600~1500单位,儿童每日2000~3000单位。

4.5 注意事项

1.长期应用大剂量可引起维生素A过多症,甚至发生急性或慢性中毒,以6个月至3岁的婴儿发生率最高。表现为食欲不振、皮肤发痒、毛发干枯、脱发、口唇皲裂、易激动、骨痛、骨折、颅内压增高(头痛、呕吐、前囟宽而隆起),停药1~2周后可消失。成人1次剂量超过100万单位,小儿1次超过30万单位,即可致急性中毒。不论成人或小儿,如连续每日服10万单位超过6个月,可致慢性中毒,需注意。 2.孕妇的维生素A用量,每日不超过6000单位。 3.大剂量长期使用,会出现厌食、腹泻、感觉过敏、眼球突出、血中、凝血酶原不足及维生素C的代谢障碍。 4.婴幼儿引起假脑瘤征、耳鸣、囟门膨出、脑脊液压增高、剥脱性皮炎、骨肥厚、干腄端杯形陷凹、反甲等。 5.肝功能失常往往伴有肝脾肿大、血钙增高及腹水等。 6.儿童、成人过多可引起皮肤、粘膜干燥及再生不良性贫血等。

4.6 规格

胶丸:5000u;2.5万u。注射液:2.5万u/1ml。

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