定位效应

目录

1 拼音

dìng wèi xiào yìng

2 注解

苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响,叫做定位效应。.苯环上新引入的取代基所占的位置决定于原有取代基的性质,按它们的定位效应分成两类:第一类叫邻、对位定位基。这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位于它的邻、对位(邻 对>60%)。除卤原子外,其他基团都能使苯环活化,使取代反应容易发生。这些基团的结构特点是跟苯环连接的原子一般只有单键,多数具有未共用的电子对。属这类取代基的有(按定位效能从强到弱排列):—O-(氧负离子)、—N(CH32(二甲胺基)、—NH2(氨基)、—OH(羟基)、—OCH3甲氧基)、—NHCOCH3(乙酰胺基)、—CH3甲基)、—OCOCH3(乙酰氧基)、—Cl(氯)、—Br(溴)、—I(碘)、—C6H5(苯基)等。第二类叫间位定位基。这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位在它的间位,而且都会使苯环钝化。这些基团的结构特点是跟苯环连接的原子一般都有不饱和键(双键或三键)或正电荷。属于这类取代基的有(按定位效能从强到弱排列):—N(CH33(三甲胺基正离子)、—NO2(硝基)、—CN(氰基)、—SO3H(磺基)、—CHO(醛基)、—COCH3(乙酞基)、—COOH(羧基)、—COOCH3(甲氧羰基)、—CONH2(氨基甲酰基)等。除取代基的定位效应(起决定作用的)外,温度、溶剂、催化剂等反应条件以及苯环原有取代基的体积大小等因素,对反应生成各种异构体的比也有影响,但一般不会改变苯环上原有取代基的定位效应。当苯环上已有两个取代基时,第三个取代基引入的位置,一般可根据原有两个取代基的性质来判断。当两个取代基的定位效应一致时,仍由上述的定位规则来决定。当原有两个取代基的定位效应不一致时,如果取代基属于同一类,则第三个取代基引入的位置主要决定于定位作用强的取代基。如果两个取代基分属两类,则第三个取代基引入的位置,一般由邻、对位定位基起主要作用,因为邻、对位定位基(除卤原子外)能使苯环活化。?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" /

大家还对以下内容感兴趣:

用户收藏:

特别提示:本站内容仅供初步参考,难免存在疏漏、错误等情况,请您核实后再引用。对于用药、诊疗等医学专业内容,建议您直接咨询医生,以免错误用药或延误病情,本站内容不构成对您的任何建议、指导。