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单糖

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1 拼音

dān táng

2 英文参考

monosaccharide[WS/T 476—2015 营养名词术语]

3 概述

单糖(monosaccharide)是指含有3~6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮[1]。一般条件下不能再直接水解为更小分子的碳水化合物[1]。包括葡萄糖果糖、核糖和脱氧核糖[1]

单糖是只含一个有羰基的多羟基化合物单位的最简单的糖,在碳水化合物中即使水解,也不能生成更简单的糖类。单糖是作为构成寡糖多糖基本单位。碳的数目为2,3,4,5,6,7,……等的单糖各称为二糖、三糖、四糖、戊糖、己糖、庚糖……,其中己糖和戊糖最广泛分布自然界

4 分类

单糖根据其羰基所在位置分为2类。羰基在分子末端的为醛糖;羰基在其他位置的称酮糖。又可根据所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖。

5 结构

几乎全部天然存在的单糖都没有支链,其每个碳原子连接一个羟基或一个衍生的功能基。单糖至少含有一个手性(不对称)碳原子,只有二羟基丙酮例外;所以一般单糖皆有旋光活性,其立体异构体数目为2n,n为手性碳原子的数目。单糖的构型以前缀D-或L-表示。D-系糖是D-甘油醛的衍生物。构型与旋光性(用 或-表示)无关。开链结构不能反映单糖的全部性质。实际上,戊糖和多于5个碳原子的单糖分子中,仅有一小部分以这种方式存在。以己糖为例,分子中的羰基与第5个碳原子上的羟基生成半缩醛或半缩酮,使分子成为含氧的环。如此形成的五元环称呋喃。所形成的六元环称吡喃。习惯上用投影式表示单糖的环形结构:糖环为一平面,其朝向读者的一面划上粗线,取代基则垂直于糖平面,呋喃环实际上接近平面而吡喃环略皱起,又可表现为船式和椅式两种构像。椅式构像更接近真实,它最稳定。在形成半缩醛(或半缩酮)的过程中,羰基碳成为一个新的手性碳原子,因而又形成α和β两种异构体。在D系糖环状结构中,新手性碳原子C1如放在糖环的右边,其上的羟基在糖环平面之下为α式,在平面之上为β式。在溶液中,α和β异构体与开链式结构达到平衡

6 性质

单糖都有甜味,其化学性质是由于分子中的功能基(酮基、醛基和醇基),其中最重要的是还原性。单糖都是还原糖,测定单糖浓度(如血糖)的方法常利用其还原性。

7 单糖的分类

单糖作为糖的性质之一,显有还原性,可以由氨性硝酸银溶液、Fehling溶液等还原反应定性,该反应主要是由于糖分子中的醛基或酮基而引起的。分别将带醛基的糖称为醛糖,带酮基的糖称酮糖,已糖根据这样分类,则有醛己糖、酮己糖。在命名酮糖(ketose)(-co-基在第二碳上)时,将其对应的醛糖(aldo-se),其词尾-ose-常改为-ulose。对于核糖(ribo-se)、木糖(xylose)则分别称为ribulose、xylulo-se。各种单糖只有少量具有羰基直链结构,大多数单糖取类似于呋喃或吡喃的五角或六角氧环型的环状结构,而各称为呋喃糖、吡喃糖。由于单糖是由不对称碳原子所组成的,因此有许多立体异构体。由于单糖形成杂环,在羰基上生成羟基而有α,β异构变化可见到变旋现象。然而一旦该羟基通过糖苷键和其他单糖、醇、酚类物质以及磷酸结合时,就以α,或β的任何一种形式而存在。这两种类型的化合物在化学性质上有各种差异,在其立体结构或生物化学性质上极为严格,糖苷酶对α型和β型也是有区别的,具有严格的特异性淀粉糖原经磷酸化酶作用生成的1-磷酸葡萄糖严格地属于α型。单糖多以寡糖、多糖以及糖苷形式存在,而游离存在的为量较少。在动植物中最常见的是葡萄糖和果糖。作为己糖在天然产物中可见到甘露糖和半乳糖,而其游离存在的较为罕见。在戊糖中,游离存在的有针叶树木林中的阿拉伯糖和李等果实类中的木糖。在庚糖则在avocard中与甘露庚酮糖相对应的七元糖醇共同存在(庚醛糖heptudose)。

8 重要的单糖

目前已知的天然单糖超过百种,可以游离形式或结合形式存在。特别重要的单糖是戊糖和己糖。

8.1 葡萄糖

葡萄糖(glucose)是最重要的动物单糖,也是最丰富的天然有机化合物。在许多甜果、蜜和血中有游离形式的葡萄糖,它也是许多寡糖和多糖的组分。葡萄糖是一种己醛糖;用于复合词中简称葡糖。在工业上,用酸或酶水解土豆玉米淀粉来制造葡萄糖。从葡萄糖经不同形式的发酵可生成酒精乳酸醋酸柠檬酸。葡萄糖用作营养剂或调味剂。

8.2 果糖

果糖(fructose)是一种最普通和最甜的己酮糖,和葡萄糖与蔗糖共同存在于许多甜果和蜜中。果糖是精液中主要的糖,也是许多寡糖和多糖的成分。菊粉大理菊菊苣和其他菊科植物根中的多糖。工业上用酸或酶水解菊粉制造果糖。果糖在医药上或食品工业中用作增甜剂。

8.3 半乳糖

半乳糖(galactose) 一种已醛糖。天然半乳糖可以D式或L式存在,在动物界广泛分布,是乳糖、脑苷脂和神经节苷脂等的成分。

9 重要的单糖衍生物

9.1 糖的磷酸化合物

所有活细胞中都有单糖的磷酸衍生物,它们是糖代谢的重要中间产物。有代表性的是己糖C1与C6上的羟基与磷酸构成的酯。

9.2 氨基糖

氨基糖(amino sugar)又 称糖胺。是单糖的一个羟基被氨基取代所构成的化合物。广泛分布于天然多糖中的是葡糖胺(glucosamine)和半乳糖胺(galactosamine)。重要的糖胺还有乙酰葡糖胺、胞壁酸、乙酰胞壁酸和唾液酸等。

9.3 糖醛酸

糖醛酸(alduroic acid) 醛糖中距醛基最远的羟基被氧化成羧基而成的糖酸。天然存在的糖醛酸有D-葡萄糖,D-甘露糖和D-半乳糖衍生的3种己糖醛酸,它们分别是动物、植物和微生物多糖的重要组分,其中只有半乳糖醛酸可以游离状态存在于植物果实中。在动物体内,D-葡糖醛酸有解毒的功能。能和D-葡糖醛酸结合的配糖基种类很多,一般都是小分子化合物,包括酚类、芳香酸、脂肪酸芳香烃等。通常配糖基与D-葡糖醛酸保持1∶1的比例,很少有例外。结合部位主要在肝脏

9.4 脱氧糖

单糖的羟基被氢取代所构成的化合物。如D-2-脱氧核糖为DNA的成分;L-岩藻糖为一些糖蛋白的成分,它是L-6-脱氧半乳糖。

9.5 核苷二磷酸糖

核苷二磷酸糖(nucleoside diphosphate sugar)单糖与核苷二磷酸末端磷酸基用糖苷键连结构成的化合物。其中被活化的糖基参与许多代谢反应,特别是寡糖和多糖的生物合成。截至目前,研究过的天然核苷二磷酸糖已有百多种,如核苷二磷酸葡糖就有UDP-葡糖、ADP-葡糖、CDP-葡糖、GDP-葡糖、TDP-葡糖等5种。尿苷二磷酸葡糖(uridine diphosphate glucose,UDPG)可作核苷二磷酸糖的代表。

10 参考资料

  1. ^ [1] 中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会.WS/T 476—2015 营养名词术语[Z].2015-12-29.

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开放分类:生物学营养学碳水化合物
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  • 评论总管
    2019/8/21 7:28:25 | #0
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本页最后修订于 2016年3月22日 星期二 9:56:06 (GMT+08:00)
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