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丙三醇

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1 拼音

bǐng sān chún

2 英文参考

propanetriol

3 丙三醇概述

丙三醇即1,2,3-三羟基丙烷或甘油,是许多脂质的重要成分。丙三醇为无色无臭有甜味的粘稠液体,比重1.2613(20/4°),沸点290℃。可与水以任何比例混溶,有极大的吸湿性,稍溶于乙醇乙醚,不溶于氯仿。丙三醇可用于制造硝化丙三醇,醇酸树脂等。也可用作飞机和汽车液体燃料的抗冻剂,玻璃,纸的增塑剂以及化妆品、皮革、烟草、纺织品等的吸湿剂。在实验室中可用以保存标本。以油脂为原料制取肥皂时可得到丙三醇。也可用发酵或人工合成法制取。

3.1 中文名称

丙三醇、甘油、1,2,3-甘油、丙三醇酯

3.2 英文名称

Glycerin;Glycerol;1,2,3-trihydroxypropane;technical glycerine;glycerin mist;glycerin, anhydrous

3.3 CAS

56-81-5

3.4 分子式

C3H8O3

3.5 分子质量

92.09

3.6 结构式

3.7 沸点

290℃

3.8 熔点

18-183℃

3.9 性状描述

无色透明粘稠液体。味甜,具有吸湿性,可燃。熔点17.8℃(18.17℃,20℃)。沸点290℃(分解),263.0℃(53.2kPa),240.0℃(26.6kPa)167.2℃(1.33kPa)153.8℃(0.665kPa),125.5℃(0.133kPa),闪点(开杯)177℃,相对密度1.26362(20/20℃),自燃点392.8℃,折射率1.4746,粘度(20℃)1499mPa·s,蒸气压(100℃)26Pa,表面张力(20℃)63.4mN/m。

丙三醇能与水和乙醇混溶,水溶液为中性。1份丙三醇能溶解在500份乙醚或11份乙酸乙酯中。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳石油醚、油类。能从空气中吸收潮气,也能吸收硫化氢氰化氢二氧化硫。无气味。纯丙三醇外置于0℃的低温处,能形成熔点为17.8℃的有光泽斜方晶体,含少量水即妨碍结晶

不同浓度(重量%)的丙三醇水溶液的冰点为:10%,-1.6℃;30%,-9.5℃;50%,23.0℃;66.7%,-46.5℃;80%,-20.3℃;90%,-1.6℃。在自然界中,丙三醇主要以丙三醇酯的形式广泛存在于动植物体内。

3.10 生产方法

丙三醇的工业生产方法可分为两大类:以天然油脂为原料的方法,所得丙三醇俗称天然丙三醇;以丙烯为原料的合成法,所得丙三醇俗称合成丙三醇。

3.10.1 天然丙三醇的生产

1984年以前,丙三醇全部从动植物脂制皂的副产物中回收。直到目前,天然油脂仍为生产丙三醇的主要原料,基中约42%的天然丙三醇得自制皂副产,58%得自脂肪酸生产。制皂工业中油脂的皂化反应

皂化反应产物分成两层:上层主要是含脂肪酸钠盐(肥皂)及少量丙三醇,下层是废碱液,为含有盐类,氢氧化钠的丙三醇稀溶液,一般含丙三醇9-16%,无机盐8-20%。油脂反应。油脂水解得到的丙三醇水(也称甜水),其丙三醇含量比制皂废液高,约为14-20%,无机盐0-0.2%。

近年来已普遍采用连续高压水解法,反应不使用催化剂,所得甜水中一般不含无机酸,净化方法比废碱液简单。无论是制皂废液,还是油脂水解得到的丙三醇水所含的丙三醇量都不高,而且都含有各种杂质,天然丙三醇的生产过程包括净化、浓缩得到粗丙三醇,以及粗丙三醇蒸馏、脱色、脱臭的精制过程。这一过程在一些书刊中有详细介绍。

3.10.2 合成丙三醇的生产

从丙烯合成丙三醇的多种途径可归纳为两大类,即氯化和氧化。现在工业上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。

(1)丙烯氯化法 这是合成丙三醇中最重要的生产方法,共包括四个步骤,即丙烯高温氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及环氧氯丙烷的水解。环氧氯丙烷水解制丙三醇是在150℃、1.37MPa二氧化碳压力下,在10%氢氧化和1%碳酸钠的水溶液中进行,生成丙三醇含量为5-20%的含氯化钠的丙三醇水溶液,经浓缩、脱盐、蒸馏,得纯度为98%以上的丙三醇。

(2)丙烯过乙酸氧化法 丙烯与过乙酸作用合成环氧丙烷,环氧丙烷异构化为烯为丙醇。后者再与过乙酸反应生成环氧丙醇(即缩水丙三醇),最后水解为丙三醇。

过乙酸的生产不需要催剂,乙醛氧气气相氧化,在常压、150-160℃、接触时间24s的条件下,乙醛转化率11%,过乙酸选择性83%。上述后两步反应在特殊结构的反应精馏塔中连续进行。原料烯丙醇和含有过乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后,塔釜控制在60-70℃、13-20kPa。塔顶蒸出乙酸乙酯溶剂和水,塔釜得至丙三醇水溶液。此法选择性和收率均较高,采用过乙酸为氧化剂,可不用催化剂,反应速度较快,简化了流程。

生产1t丙三醇消耗烯丙醇1.001t,过乙酸1.184t,副产乙酸0.947t。

目前,天然丙三醇和合成丙三醇的产量几乎各占50%,而丙烯氯化法约占合志丙三醇产量的80%。我国天然丙三醇占总产量90%以上。

3.11 用途

丙三醇是重要的基本有机原料,在工业、医药及日常生活中用途十分广泛,目前大约有1700多种用途,主要用于医药、化妆品、醇酸树脂、烟草、食品、饮酸树脂、赛璐咯和炸药、纺织印染等方面。醇酸树脂、赛璐咯和炸药等领域的丙三醇耗用量呈下降趋势。但在医药、化妆品、食品方面的应用还将继续增长。

我国前几年丙三醇的消费构成为涂料35.7%,牙膏32.6%,化妆品4.8%,卷烟6%,医药5.9%,聚醚4.8%,其它10.2%。在药物和化妆品制造中,丙三醇用以制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、防冻剂、甜味剂,广泛用。

丙三醇与对硝基苯胺环合,可得到是间体6-硝基喹啉。丙三醇与硬脂酸化得到的单硬酯是一种赋形剂,用作亲水性软膏基质

丙三醇经消除反应得到丙烯醛,曾用于生产蛋氨酸戊二醛

以丙三醇和磷酸为原料制得的丙三醇磷酸钾、丙三醇磷酸钠丙三醇磷酸钙都用作营养药。丙三醇氯化可得到中间体一氯丙二醇,用于丙羟茶碱愈创木酚丙三醇醚的生产。

丙三醇参加对羟基苯甲醛和,4,6-三羟基-3,5-二甲基苯惭酮的环合、缩合,得到祛痰止咳杜鹃素。丙三醇与丙酮缩合生成1,2-异丙叉丙三醇醚。用于升高白血球鲨肝醇的制造。丙三醇硝化得到三硝酸丙三醇酯,即血管扩张药硝化丙三醇。

丙三醇与2,5-二氨基苯甲醚硫酸盐环合,可得到中间体6-甲氧基-4,7-二氮杂菲。丙三醇也是中音标体6-甲氧基-7-硝基喹啉的原料。上述由丙三醇和芳香伯胺得到了几个喹啉衍生物,这类反应称斯克劳普(Skraup)反应。

丙三醇的另一大用途是制取醇酸树脂。目前世界涂料所用的树脂以醇酸树脂、丙烯酸树脂、乙烯基树脂和环氧树脂占的比例最大,其中,醇酸树脂涂料在美国和日本都占第一位。在醇酸树脂所用的多元醇中丙三醇占用量的42%。

丙三醇易于消化无毒,可用作食品工业的溶剂、吸湿剂和载色剂。在调味和着色食品中,由于丙三醇具有粘性而有助于食品成型。在食品的快速冷冻中,丙三醇可用作与食品直接接角的传热介质。丙三醇还是食品加工和包装机械的润滑剂。此外,聚丙三醇和聚丙三醇和聚丙三醇酯在制造松脆食品和人造奶油方面的应用正逐年增加。

丙三醇在烟草中(主要是雪茄烟)用作湿润剂以保持烟草的湿润,防止脆化,增加烟草的甜味。在雪茄烟纸和过滤纸中,以三乙酸丙三醇酯的形式用作增塑剂。三乙酸丙三醇酯在烟草工业中占丙三醇总消费量的三分之一。

1970-1986年间我国丙三醇产量年均增长率为5.3%,但同期消费量年均增长率为7%。1983-1986年我国共进口甘油5.24万吨,平均年进口1.31万吨,占年消量的1/4。丙三醇已被公认为是无毒的安全的物质,人或动物口服大剂量天然或全成丙三醇不出现有害影响,人体静脉注射5%丙三醇溶液也示发生中毒现象。

美国全国职业安全与保健学会(NIOSH)规定水中丙三醇含量在1000mg/L以上对人体无害。

4 丙三醇药典标准

4.1 品名

4.1.1 中文名

丙三醇

4.1.2 汉语拼音

Ganyou

4.1.3 英文名

Glycerol

4.2 结构式

4.3 分子式与分子量

C3H8O3    92.09

4.4 来源(名称)、含量(效价

本品为1,2,3-甘油。含C3H8O3不得少于95.0%。

4.5 性状

本品为无色、澄清的黏稠液体;味甜,有引湿性,水溶液(1→10)显中性反应。

本品与水或乙醇能任意混溶,在丙酮中微溶,在三氯甲烷或乙醚中均不溶。

4.5.1 相对密度

本品的相对密度(2010年版药典二部附录Ⅵ A),在25℃时不小于1.2569。

4.6 鉴别

本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》77图)一致。

4.7 检查

4.7.1 颜色

取本品50ml,置50ml纳氏比色管中,与对照液(取比色用重铬酸钾液0.2ml,加水稀释至50ml制成)比较,不得更深。

4.7.2 氯化物

取本品5.0g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液7.5ml制成的对照液比较,不得更浓(0.0015%)。硫酸盐  取本品10g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.002%)。

4.7.3 脂肪酸与酯类

取本品40g,加新沸过的冷水40ml,再精密加氢氧化钠滴定液(0.1mol/L) 10ml,摇匀后,煮沸5分钟,放冷,加酚酞指示液数滴,用盐酸滴定液(0.1mol/L)滴定剩余的氢氧化钠,并将滴定的结果用空白试验校正,消耗的氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)不得过4.0ml。

4.7.4 丙烯醛、葡萄糖与铵盐

取本品4.0g,加10%氢氧化钾溶液5ml,混匀,在60℃放置5分钟,不得显黄色或发生氨臭。易炭化物  取本品4.0g,照易炭化物检查法(2010年版药典二部附录Ⅷ O)项下方法检查,静置时间为1小时,如显色,与对照溶液(取比色用氯化钴溶液0.2ml、比色用重铬酸钾溶液1.6ml与水8.2ml制成)比较,不得更深。

4.7.5 二甘醇、乙二醇与其他杂质

取本品约10g,精密称定,置25ml量瓶中,精密加入内标溶液(每1ml中含0.5mg正己醇的甲醇溶液)5ml,加甲醇溶解并稀释至刻度,作为供试品溶液;取二甘醇、乙二醇适量,精密称定,加甲醇溶解并稀释制成每1ml中含有二甘醇、乙二醇各0.5mg的溶液;精密量取5ml,置25ml量瓶中,精密加入内标溶液5ml,用甲醇稀释至刻度,作为对照品溶液。另取二甘醇、乙二醇、正己醇和丙三醇适量,精密称定,加甲醇溶解并稀释制成每1ml中含有丙三醇400mg,二甘醇、乙二醇、正己醇各0.1mg的溶液,作为系统适用性试验溶液。照气相色谱法2010年版药典二部附录Ⅴ E)试验,用6%氰丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷为固定液(或极性相近)的毛细管柱,程序升温,起始温度为100℃,维持4分钟,以每分钟50℃的速率升温至120℃,维持10分钟,再以每分钟50℃的速率升温至220℃,维持6分钟;进样口温度为200℃;检测器温度为250℃。取系统适用性试验溶液1μl,注入气相色谱仪,记录色谱图,各组分色谱峰之间的分离度应符合要求。取对照品溶液重复进样,二甘醇和乙二醇峰面积与内标峰面积比值的相对标准偏差均不得大于5%。依次精密量取供试品溶液和对照品溶液各1μl,注入气相色谱仪,记录色谱图,按内标法以峰面积计算,供试品中含二甘醇与乙二醇均不得过0.025%;如有其他杂质峰,扣除内标峰按面积归一化法计算,单个未知杂质不得过0.1%;杂质总量(包含二甘醇、乙二醇)不得过1.0%。

4.7.6 炽灼残渣

取本品20.0g,加热至发火,停止加热,使自然燃烧后,放冷,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ N),遗留残渣不得过2mg。

4.7.7 铁盐

取本品10.0g,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ G),与标准铁溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.0002%)。

4.7.8 重金属

取本品5.0g,加醋酸缓冲液(pH3.5)2ml与水适量使成25ml,依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法),含重金属不得过百万分之二。

4.8 含量测定

取本品0.20g,精密称定,加水90ml,混匀,精密加入2.14% (g/ml)高碘酸钠溶液50ml,摇匀,暗处放置15分钟后,加50%(g/ml)乙二醇溶液10ml,摇匀,暗处放置20分钟,加酚酞指示液0.5ml,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定至红色,30秒内不褪色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于9.21mg的C3H8O3

4.9 类别

润滑性泻药

4.10 贮藏

密封,在干燥处保存。

4.11 制剂

丙三醇栓

4.12 版本

中华人民共和国药典》2010年版

5 丙三醇说明书

5.1 药品名称

丙三醇

5.2 英文名称

Glycerol

5.3 丙三醇的别名

甘油;洁达;Glycerin

5.4 分类

消化系统药物 > 促泻药物

5.5 剂型

1.栓剂:1.5g,3g,各含丙三醇约90%;

2.溶液:10%丙三醇生理盐水溶液、10%丙三醇葡萄葡萄糖溶液、10%丙三醇、10%甘露醇复方溶液、50%丙三醇盐水溶液、丙三醇维生素维生素C钠注射剂

5.6 丙三醇的药理作用

1.软化、润滑大便,使之易于排出,便秘时可用丙三醇栓剂或50%溶液灌肠。另外,丙三醇还刺激直肠收缩,引起排便反射

2.脱水:丙三醇为强力高渗性溶液。口服或注射给药后,丙三醇可升高血浆渗透压渗透作用使水从血管外流向血浆,故可降低颅内压。据推测,丙三醇降低颅内压还有其他机制,如增加缺血区血流量,降低血浆自由脂肪酸并增加丙三醇酯合成(实验动物中,自由脂肪酸能够导致昏迷、升高颅内压、浮肿线粒体肿大,还会引起Reye’s综合征)。同样,丙三醇升高血浆渗透压也可引起眼压降低。丙三醇降低眼压也可能还有其他机制,如减少房水等。

3.吸湿作用:丙三醇外用能使局部组织软化。丙三醇与缩瞳剂、碳酸酐酶抑制剂合用,具有明显协同作用。降压作用机制与甘露醇相同。但眼部有炎症时,血-房水屏障崩溃,眼内丙三醇浓度升高,渗透压差降低,因此降压作用明显减弱。

5.7 丙三醇的药代动力学

甘丙三醇口服给药后吸收良好,并迅速代谢。用于降低颅内压和眼压时,口服10~30min起效,1h后降低眼压的作用达最大效应,作用持续5h。静脉给药用于降低颅内压和眼压时亦为10~30min起效(丙三醇起效时间比尿素和甘露醇慢)。口服和静脉给药降低颅内压的作用持续2~4h。直肠给药用于软化大便时15~30min起效。80%的丙三醇在肝脏中代谢为葡萄糖或糖原,并氧化为水和二氧化化碳,10%~20%在肾脏中代谢。丙三醇可被肾小球滤过,在浓度达到0.15mg/ml时,完全由肾小管重吸收。但在浓度更高时,丙三醇可在尿中出现并导致渗透性利尿。丙三醇的清除半衰期为30~45min。

5.8 丙三醇的适应

1.丙三醇栓剂用于便秘。尤其适用于小儿及年老体弱者。能润滑并刺激肠壁,软化大便。

2.溶液用于降低颅内压和眼压。

3.溶液外用可防治冬季皮肤干燥皲裂。但急性闭角型青光眼伴有严重恶心呕吐病例,口服用药困难,不宜用丙三醇口服。

5.9 丙三醇的禁忌

1.糖尿病

2.颅内活动出血

3.头痛、恶心、呕吐患者

4.对丙三醇制剂中任何成分过敏者。

5.完全无尿者。

6.严重脱水者。

7.急性肺水肿或即将发生急性肺水肿患者。

8.严重心力衰竭患者。

5.10 注意事项

1.(1)心、肝、肾病患者;(2)溶血性贫血患者。

2.严禁同氧化剂配伍

5.11 丙三醇的不良反应

口服有轻微不良反应,如头痛,咽部不适、口渴、恶心、呕吐、腹泻血压轻微下降等。空腹服用较明显。丙三醇高浓度(30%以上)静脉滴注可引起溶血血红蛋白尿,浓度不超过10%则不会引起此种不良反应。

5.12 丙三醇的用法用量

1.降低眼压和颅内压:口服50%丙三醇溶液(含0.9%氧化钠),每次200ml,每天1次。必要时每天2次,但要间隔6~8h。

2.直肠给药:便秘:使用栓剂,每次1粒(大号栓)塞入肛门

3.外用:10%~20%丙三醇溶液涂搽。

4.静脉注射:30%丙三醇(溶于生理盐水)静脉注射,但可引起血尿,系肾动脉损伤所致。

5.13 药物相互作用

1.高效、低毒、剂量小和用药时间短,适用于治疗各种类型青光眼

2.20%丙三醇和33.3%山梨醇混合液联用具有相加作用。静脉注射25ml/kg,具有作用显著,溶液性质稳定和毒副作用小的优点。适用于各型青光眼和内眼手术术前准备。

3.丙三醇与维生素C或山梨醇混合液同时静脉注射,可避免血尿,并取得良好的降眼压效应

5.14 专家点评

丙三醇属润滑剂。通过肠黏膜的润滑作用而软化大便。但促进粪便的流畅会妨碍脂溶性维生素营养剂的吸收,可延缓胃液的排空。适用于老年硬结便者。不要与餐食共进。丙三醇口服易吸收,故常作口服渗透降压药。口服后10~30min起效开始降眼压,维持4~6h。与缩瞳剂、碳酸酐酶抑制剂合用,具有明显协同作用,其降压机制同甘露醇。丙三醇大部分在肝中转化为葡萄糖、糖原等,故糖尿病患者忌用丙三醇制剂。

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  • 评论总管
    2021/1/16 11:38:22 | #0
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本页最后修订于 2016年9月22日 星期四 22:02:14 (GMT+08:00)
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