Wolff-Kishner-黄鸣龙反应

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1 拼音

Wolff-Kishner-huáng míng lóng fǎn yìng

醛类或酮类在碱性条件下与肼作用,羰基被还原为亚甲基。原来Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在高温(约200 °C)下加热反应,需要在封管或高压釜中进行,操作不方便。黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙二醇(二甘醇,b.p.245 °C)中,用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应。

对碱敏感的化合物不适合用此法还原,可用Clemmensen还原。

2 反应机理

3 反应实例

4 参考文献

[1]  N. Kishner, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 43, 582 (1911); C.A. 6, 347 (1912)

[2]  L. Wolff, Ann. 394, 86 (1912)

[3]  Huang Minlon J. Amer. Chem. Soc. 68, 2487 (1946)

[4]  D. Todd in Organic Reactions IV, 378 (1948)

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[13] E. Muller, G. Fiedler, H. Huber, B. Narr, H. Suhr and K. Witte, Z. Naturforsch. 18B, S (1963)

[14] H. H. Szmant and C. M. Harmuth, J. Amer. Chem. Soc. 86, 2909 (1964).

参见:Clemmensen还原

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