Wagner-Meerwein重排

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1 拼音

Wagner-Meerwein chóng pái

当醇羟基的b-碳原子是个仲碳原子(二级碳原子)或叔碳原子(三级碳原子)时,在酸催化脱水反应中,常常会发生重排反应,得到重排产物:

2 反应机理

3 反应实例

4 参考文献

[1] G. Wagner, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 31, 690 (1899)

[2] H. Meerwein, Ann. 405,129(1914)

[3] H. Meerwein et al., Amid 417, 255 (1918); 435, 174 (1923); 453, 16 (1927); Ber. 53, 1815 (1920); 55, 2500 (1922); J. Prakt.Chem.(2), 104, 289 (1922)

[4] P. D. Bartlett and I. Pockel, J. Amer. Chem. Soc. 59, 820 (1937)

[5] I. Dostrovsky, E. D. Hughes and C.K. Ingold, J. Chem. Soc. 1946, 192

[6] J. L. Simonsen and L. M. Owen, The Terpenes II, 156, 290 (Cambridge, 1949)

[7] Winston and D. Trifan, J. Amer. Chem. Soc. 71, 2953 (1949); 74, 1147, 1154 (1952)

[8] W. Huckel, Theoretical Principles of Organic Chemistry I, 414 (New York, 1955)

[9] F. D. Popp and W. E. McEwen, Chem. Revs. 58, 375 (1958)

[10] F. P. L. Anet and P. M. G. Bavin, Can. J. Chem. 38, 240 (1960)

[11] D. Bernstein, Tetrahedron Letters 1967(24), 2281.

参见:Demjanov重排

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