1 拼音
Ullmann fǎn yìng
卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜粉共热得到联苯:
这个反应的应用范围广泛,可用来合成许多对称和不对称的联苯类化合物。芳环上有吸电子取代基存在时能促进反应的进行,尤其以硝基、烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大,邻硝基碘苯是参与Ullmann反应中最活泼的试剂之一。
2 反应机理
本反应的机理还不肯定,可能的机理如下:
另一种观点认为反应的第二步是有机铜化合物之间发生偶联:
3 反应实例
当用两种不同结构的卤代芳烃混合加热时,则有三种可能产物生成,但常常只得到其中一种。例如,2,4,6-三硝基氯苯与碘苯作用时主要得到2,4,6-三硝基联苯:
4 参考文献
[1] F. Ullmann, Ann., 232, 38(1904)
[2] F. Ullmann, P. Sponagel, Ber, 38,407(1946)
[3] P.E. Fanta, Chem. Revs., 38,139(1946)