Sommelet-Hauser反应

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1 拼音

Sommelet-Hauser fǎn yìng

苯甲基季铵盐用氨基钠(或氨基钾)处理时得到苯甲基三级胺:

苯甲基硫Yilide重排生成(2-甲基苯基)-二甲硫醚:

2 反应机理

一般认为反应先是发生[2,3]s 迁移,然后互变异构得到重排产物:

3 反应实例

4 参考文献

[1] M. Sommelet, Compt. Rend. 205,56(1937)

[2] W. Wittig, R. Mangold and G. Felletschin, Ann. 560, 116(1948)

[3] C.R. Hauser, D.N. van Eenam, J. Amer. Chem. Soc. 78, 5698(1956)

[4] J. F. Bunnett, Quart, Rev. 12,15(1938)

[5] C.K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry(Cornell University Press, Ithaca, New York, 1953),p.642

[6] E. Muller, Neuere Anschauungen der organischen Chemie(springer, 1957),p.408

R. Huisgen, Angew, Chem. 72,315(1960)

G.C. Jones and C.R. Hauser, J. Org. Chem. 27,3572(1962)

C.L. Burngardner, J. Amer. Chem. Soc. 85,73(1963)

G.C. Jones, W.Q. Beard and C.R. Hauser, J. Org. Chem.28,199(1963)

参见 Stevens重排

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