1 拼音
Schmidt fǎn yìng
羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸(HN3)在强酸(硫酸、聚磷酸、三氯乙酸等)存在下发生分子内重排分别得到胺、腈及酰胺:
其中以羧酸和叠氮酸作用直接得到胺的反应最为重要。羧酸可以是直链脂肪族的一元或二元羧酸、脂环酸、芳香酸等;与Hofmann重排、Curtius反应和Lossen反应相比,本反应胺的收率较高。
2 反应机理
本反应的机理与Hofmann 重排、Curtius 反应和Lossen 反应机理相似,也是形成异氰酸酯中间体:
当R为手性碳原子时,重排后手性碳原子的构型不变:
3 反应实例
4 参考文献
[1] K. F. Schmidt, Z. Angew. Chem., 1923, 36, 511.
[2] H. Woeff, Organic Reactions, 1946, 3, 307.
[3] P. A. S. Smith, Organic Reactions, 1946, 3, 363.
[4] 上尾庄次郎,有机合成反应[上],1975, 93.
参见: Hofmann重排 Curtius反应 Lossen反应