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Schmidt反应

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1 拼音

Schmidt fǎn yìng

羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸(HN3)在强酸(硫酸、聚磷酸三氯乙酸等)存在下发生分子内重排分别得到胺、腈及酰胺:

其中以羧酸和叠氮酸作用直接得到胺的反应最为重要。羧酸可以是直链脂肪族的一元或二元羧酸、脂环酸、芳香酸等;与Hofmann重排Curtius反应Lossen反应相比,本反应胺的收率较高。

2 反应机理

本反应的机理与Hofmann 重排、Curtius 反应和Lossen 反应机理相似,也是形成异氰酸酯中间体:

当R为手性碳原子时,重排后手性碳原子的构型不变:

3 反应实例

4 参考文献

[1] K. F. Schmidt, Z. Angew. Chem., 1923, 36, 511.

[2] H. Woeff, Organic Reactions, 1946, 3, 307.

[3] P. A. S. Smith, Organic Reactions, 1946, 3, 363.

[4] 上尾庄次郎,有机合成反应[上],1975, 93.

参见: Hofmann重排    Curtius反应    Lossen反应

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  • 评论总管
    2019/8/21 1:11:09 | #0
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本页最后修订于 2011年9月16日 星期五 23:55:41 (GMT+08:00)
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