Schiemann反应

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1 拼音

Schiemann fǎn yìng

芳香重氮盐和氟硼酸反应,生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐,后者加热分解生成氟代芳烃:

此反应与Sandmeyer反应类似。

2 反应机理

本反应属于单分子芳香亲核取代反应,氟硼酸重氮盐先是分解成苯基正离子,受到氟硼酸根负离子进攻后得到氟代苯。

3 反应实例

4 参考文献

[1] G. Balz and G. Schiemann, Ber., 1927, 60, 1186.

[2] H. S. Booth et al., J. Amer. Chem. Soc., 1935 57, 2064.

[3] D. T. Flood, Organic Syntheses coll. cod., 11, 295.

[4] G. Schiemann and W. Winkelmuller, ibid., 1943, 299.

[5] A. Roe, Organic Reactions V, 1949, 193.

[6] A. Roe and G. F. Hawkins, J. Amer. Chem. Soc., 1947, 69, 2443 ; ibid., 1949 , 71, 1785.

[7] P. H. Check, R. H. Wiley and A. Roe, ibid., 1949, 71, 1863.

[8] A. Roe and C. E. Teague, Jr., ibid., 1951, 73, 687.

[9] P. F. Hu, S. L. Yah and C. C. Yen, J. Chinese Chem. Soc., 1951, 18, 158.

[10] H. Suschitsky, J. Chem. Soc., 1953, 3042.

参见:Sandmeyer反应, Gattermann反应

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