Norrish反应

化学

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1 拼音

Norrish fǎn yìng

Norrish反应指NorrishⅠ和Ⅱ型裂解反应

饱和羰基化合物的光解反应过程有两种类型,NorrishⅠ型和NorrishⅡ型裂解。 NorrishⅠ型的特点是光解时羰基与a-碳之间的键断裂,形成酰基自由基和烃基自由基:

不对称的酮发生Ⅰ型裂解时,有两种裂解方式,一般是采取形成两个比较稳定自由基的裂解方式。

环酮在裂解后不发生脱羰作用,而是发生分子内的夺氢反应,生成不饱和醛:

羰基旁若有一个三碳或大于三碳的烷基,分子有形成六员环的趋势,在光化反应后,就发生分子中夺氢的反应,通常是受激发的羰基氧夺取g-形成双自由基,然后发生关环成为环丁醇衍生物发生a,b-碳碳键的断裂,得到烯烃或酮。光化产物发生a,b-碳碳键的断裂称为NorrishⅡ型裂解反应

2 参考文献

[1] R. G. W. Norrish, Trans. Farad. Soc., 1931, 27, 378.

[2] J. C. Dalton, J. Amer. Chem. Soc., 1971, 93, 7213.

[3] F. D. Lewis, T. A. Hilliard, J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, 3852.

[4] R. J. Bishop, J. Chem. Soc. Comm., 1972(23), 1288.

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