Hantzsch合成法

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1 拼音

Hantzsch hé chéng fǎ

两分子b-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨发生缩合反应,得到二氢吡啶衍生物,再用氧化剂氧化得到吡啶衍生物。这是一个很普遍的反应,用于合成吡啶同系物。

2 反应机理

反应过程可能是一分子b-羰基酸酯和醛反应,另一分子b-羰基酸酯和氨反应生成b-氨基烯酸酯,所生成的这两个化合物再发生Micheal加成反应,然后失水关环生成二氢吡啶衍生物,它很溶液脱氢而芳构化,例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化得到吡啶衍生物:

3 反应实例

4 参考文献

[1] A. Hantzsch, Ann., 1882, 215, 1, 72;  Ber., 1885, 14, 1744;  Ber., 1886, 19, 289.

[2] F. W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 94.

[3] J. A. Berson E. Brown, J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 444.

[4] L. E. Hinkel, et al., J. Chem. Soc., 1935, 816.

[5] L. Kuss, P. Karrer, Helv. Chim. Acta., 1957, 40, 740.

[6] A. P. Phillips, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 4003.

[7] R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 462.

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