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Darzens反应

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1 拼音

Darzens fǎn yìng

醛或酮在强碱(如醇钠、醇钾、氨基钠等)作用下与α-卤代羧酸发生缩合反应,生成α,β-环氧羧酸酯(即缩水甘油酸酯):

本反应适用于脂肪族、酯环族、芳香族杂环以及α,β-不饱和醛或酮。但脂肪醛的反应产率较低。含α-活泼氢的其他化合物,如α-卤代醛、α-卤代酮、α-卤代酰胺等亦能与醛类或酮类发生类似反应。例如:

2 反应机理

α-卤代羧酸酯在碱的作用下,形成碳负离子,随即与醛或酮的羰基进行亲核加成,得到烷氧负离子,接着发生分子内的亲核取代反应,烷氧负离子氧上的负电荷进攻α-碳原子,卤原子离去,生成α,β-环氧羧酸酯:

3 反应实例

本反应广泛应用在有机合成中,生成的α,β-环氧羧酸酯性质比较活泼,经水解、加热脱羧可制得较原来多一个碳原子的醛或酮:

4 参考文献

[1]  M. S. Newman, B. J. Maegerlein, Org. Reactions, 1949, 5, 413.

[2]  M. Ballester, Chem. Rev., 1955, 55, 283.

[3]  G. Darzens, Compt. Rend., 1904, 139, 1214; Chem. Zentr., 1905, 1, 346; 1905, 141,   766;1906, 1, 22; 1906, 142, 241; 1906, 1, 669.

[4]  R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 14.

[5]  D. J. Dagli, J. Wemple, J. Org. Chem., 1974, 39, 2938.

[6]  R. F. Borch, Tetrahedron Lett. 1972, 3761.

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开放分类:化学
词条Darzens反应ababab创建,由sun进行审核
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参与讨论
  • 小雪
    2013/9/19 18:48:38 | #1
    请问一下,在做Darzens反应时,反应物的投料比是怎样的?可能有哪些副反应?
抱歉,功能升级中,暂停讨论
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本页最后修订于 2011年9月16日 星期五 15:05:49 (GMT+08:00)
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