Combes合成法

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1 拼音

Combes hé chéng fǎ

Combes合成法是合成喹啉的另一种方法,是用芳胺与1,3-二羰基化合物反应,首先得到高产率的β-氨基烯酮,然后在浓硫酸作用下,羰基氧质子化后的羰基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子进行亲电进攻,关环后,再脱水得到喹啉。

在氨基的间位有强的邻、对位定位基团存在时,关环反应容易发生;但当强邻、对位定位基团存在于氨基的对位时,则不易发生关环反应。

2 反应实例

3 参考文献

[1]  A. Combes, Compt. Rend., 1887, 106, 142,  2536; Bull. Soc. Chim., France, 1888, 49(2), 89.

[2]  F. W. Bergstroem, Chem. Rev., 1944, 35, 156.

[3]  R. C. Elderfield, Heterocyclics Compounds, 1952, 4, 36.

[4]  J. M. F. Gagan, D. Lloyd, J. Chem. Soc., Ser. C. 1970, 2488.

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