Bischler-Napieralski合成法

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1 拼音

Bischler-Napieralski hé chéng fǎ

苯乙胺与羧酸或酰氯反应形成酰胺,然后再脱水剂如五氧化二磷、三氯氧磷或五氯化磷等作用下,脱水关环,再脱氢得1-取代异喹啉化合物。本合成法是合成1-取代异喹啉化合物最常用的方法。

关环是芳环的亲电取代反应,芳环上有活化基因存在时反应容易进行,如活化基团在间位,关环发生在活化基团的对位,得6-取代异喹啉。芳环上如有钝化基团,则反应不易进行。

2 反应机理

3 反应实例

4 参考文献

[1]  A. Bischler, B. Napierslski, Ber., 1893, 26, 1903.

[2]  R. H. Manske, Chem. Rev., 1942, 30, 146.

[3]  F. W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 218.

[4]  W. M. Whaley, Org. Reactions, 1951, 6, 75-150.

[5]  B. S. Thyagarajan, Chem. Rev. 1954, 54, 1033. [6]  C. Reby, J. Gardent, Bull. Soc. Chim. France, 1972, 1574.

[7]  J. Gal. et al., J. Org. Chem., 1974, 39, 418.

参见: Pictet-Spengler 合成法

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