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Arbuzov反应

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1 拼音

Arbuzov fǎn yìng

亚磷酸叁烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:

卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸叁烷基酯中叁个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。

本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸叁烷基酯可以由醇与叁氯化磷反应制得:

如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸叁烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下:

这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸叁烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:

2 反应机理

一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应:

3 反应实例

4 参考文献

[1]  A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1906, 38, 687.

[2]  A. Michaelis, Ber., 1898, 31, 1048.

[3]  Organic Reactions, 1951, 6, 276.

[4]  D. Redmore, Chem. Rev., 1971, 71, 317.

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开放分类:化学
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  • 评论总管
    2020/4/1 20:06:59 | #0
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本页最后修订于 2009年1月23日 星期五 23:24:53 (GMT+08:00)
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